Cathy đã dành nhiều thời giờ và nguồn lực trong việc nhậnnuôi những đứa trẻ vô gia cư. Ông đã bắt đầu công việc này từ 30 năm trước, vàđã nuôi dưỡng khoảng gần 200 đứa trẻ trong các mái ấm WinShape. Mái Ấm WinShapelà một chương trình nuôi dạy trẻ lâu dài bao gồm 11 mái ấm ở các bang Alabama,Georgia và Tennessee.[7][8]

Cathy cũng có chương trình học bổng lãnh đạo dành cho cácnhân viên Chick-fil-A. Mỗi học bổng trị giá 1000 USD. Trong 35 năm qua, tổnggiá trị học bổng được phát ra là 23 triệu đô la.[8]

Các đóng góp của ông tập trung vào việc giúp đỡ những trẻ em có hoàn cảnh khó khăn. Năm 1984, Cathy thành lập quỹ WinShape với sứ mạng là nuôidưỡng định hình những con người chiến thắng (shape winners). Quỹ WinShape bao gồmMái Ấm WinShape, WinShape RetreatSm, WinShape MarriageSM, WinShape Camps,WinShape, College Program, WinShape Wilderness và WinShape International. Trongnăm 2010, quỹ đã hỗ trợ gần 18 triệu đô la cho các mái ấm và trại hè. Một sốđóng góp trước đó của quỹ gồm có việc tài trợ học bổng đại học cao đẳng vàchương trình tư vấn hôn nhân. Quỹ đã trao học bổng cho gần 820 sinh viên trườngcao đẳng Berry College. Giá trị cao nhất có thể của một suất là 32,000 USD.[7][8] QuỹWinShape cũng đóng góp 5 triệu đô la cho các nhóm không ủng hộ đồng tính luyếnái từ năm 2003.[9] Bao gồm 2 triệu đô la năm 2009[10][11][12] và cũng số đó trong năm 2010.[13][14]

Năm 2008, quỹ WinShape đã thắng giải thưởng William E. Simon trị giá 250,000 USD vì sự lãnh đạo xuất sắc trong hoạt động từ thiện, thể hiệnqua những đóng góp của quỹ cho xã hội. Giải thưởng này được thành lập để khuyếnkhích lý tưởng về trách nhiệm cá nhân, đóng góp cho cộng đồng, tinh thần tựnguyện, học bổng, tự do cá nhân, đức tin nơi Thiên chúa, và giúp đỡ những ngườibiết tự lực. Nó tôn vinh những nhà hảo tâm còn sống. Đó là những người đã thểhiện khả năng lãnh đạo bằng cách làm gương qua các đóng góp từ thiện, nhấn mạnhsức mạnh lòng hảo tâm trong việc tạo ra các thay đổi tích cực, và khuyến khích mọingười đóng góp cho những tổ chức từ thiện đem đến kết quả lâu dài.[7][8]

Năm 2011, để ghi nhận những nỗ lực từ thiện của Cathy tại WinShape, tổ chức Children’s Hunger Fund đã trao cho ông giải thưởng Children’s Champion Award for Family and Community.[15]